催化不对称去芳构化(CADA)反应可以快速将二维平面芳香化合物转化为多官能化的三维手性分子。利用光催化策略可以有效破坏芳香化合物的芳香性,从而实现后续的多样化转化。然而,由于光催化反应中通常涉及自由基等高活性的中间体,且可能存在强的背景反应。因此,立体选择性控制存在很大挑战性。
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近日,化学学院冯小明课题组通过在吲哚底物中引入含有重原子基团且具有双齿螯合作用的吡唑酰胺基团,以手性双氮氧镧系金属配合物为Lewis酸催化剂(冯催化剂),高效高选择性地实现了可见光催化吲哚底物与简单烯烃的催化不对称[2+2]环加成/扩环串联反应。底物普适性良好,各种一取代、二取代和三取代烯烃均可以顺利转化为具有重要用途的手性吲哚并环戊酮类衍生物。
该研究以“Catalytic Asymmetric Dearomative [2 + 2] Photocycloaddition/Ring-Expansion Sequence of Indoles with Diversified Alkenes”为题发表在Journal of the American Chemical Society上,四川大学为第一单位,四川大学化学学院冯小明教授、曹伟地教授和刘小华教授为本文共同通讯作者,侯刘真博士(实验部分)和杨龙清博士(理论实验部分)为共同第一作者。该研究得到国家自然基金委的经费支持。
文章链接:https://doi.org/10.1021/jacs.4c06780