最近，华西药学院陈芬儿院士、唐培教授团队完成了Tacaman生物碱的立体发散式全合成，相关研究成果发表于Angewandte Chemie International Edition（Angew. Chem. Int. Ed.2024, e202407149）。
Tacaman生物碱是长春胺类生物碱家族的四种亚型之一，由于其生源前体dehydrosecodine在生源合成中采用了不同的环合路径，造就了该亚型独特的结构特征，即具有C3/C14顺式或反式相邻叔碳立体中心。鉴于顺/反式tacaman生物碱都具有相应的生物活性，因此发展立体发散式的合成策略同时完成顺式和反式成员的高效制备，对于该类生物碱的化学合成和立体化学研究，以及相应的药物化学探索具有重要意义和价值。
近年来，陈芬儿院士、唐培教授团队致力于长春胺类生物碱的全合成研究（Chem. Eur. J.2020,26, 10439;Chem. Commun.2021,57, 11669;Chem. Commun.2022,58, 1402;Org. Lett.2022,24, 2409.Green Synth. Catal.2022,3, 291.）。在前期工作基础上，最近该团队实现了Tacaman生物碱的立体发散式全合成。以酶催化Baeyer-Villiger氧化和酸调控acyl-Pictet-Spengler串联环合为关键策略，完成了5个顺式和3个反式Tacaman生物碱的立体选择性全合成，并通过DFT计算进一步探讨了酸调控立体选择性的原因，推测氢键是控制环合方向的关键因素。
以上研究得到国家自然科学基金区域重点项目、面上项目和四川省科技厅项目的资助，由华西药学院博士研究生陈向桃、王慧婧副教授，以及武汉工程大学曾婕老师等完成。
论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202407149
